，通过宝、黛同读《西厢》和黛玉聆听《牡丹亭》曲而心动神摇，写出一对贵族青年男女对恋爱自由与婚姻自主的向往，也揭示出他们那进步思想的精神来源，这是给《红楼梦》读者印象最深，历来论家分析最多，也是将《红楼梦》文字转换为影剧绘画等其他艺术形式时必然首选的经典场景。
第二十三回是书里写宝玉和众小姐还有李纨等迁入大观园后的第一个篇章。按说，宝、黛的爱情故事刚入佳境，大观园里又有那么多重要的角色，该有多少故事可写啊，到第二十四回，该接着写那些公子小姐的“正传”才是，怎么忽然笔锋一转，却先将场景移到了远离大观园的市井。下半回虽写大观园，却将黛、钗、探、惜等一律靠边，将“舞台追灯”去圈定了一个三等丫头小红！这回的回目竟是“醉金刚轻财尚侠义痴女儿遗帕惹相思”。
据书里交代，小红是在宝玉他们搬进来之前，怡红院还是空置状态时，被父母安排到那里去看守空房的，这一笔也很有意思，进一步映证我在前面的分析，就是林之孝本姓秦，与秦可卿来自同一背景，秦可卿“画梁春尽落香尘”后，他虽然不必跟着去死（秦可卿是“义忠亲王老千岁”那边违法藏匿到宁府的，他那一家是“老千岁”未坏事前赠送过来的，性质有些区别，不是“私盐”是“官盐”），但毕竟来历不洁，所以在荣国府里必须低调，那样安排女儿也算既实惠也隐蔽。但后来元妃下旨让宝玉和众姐妹住进大观园，宝玉选了怡红院，带进一群有头有脸的一、二等丫头，小红就只能屈居三等了。小红也曾想在宝玉跟前争个宠，无奈平时根本近不了身，偶然一次恰好别的丫头都不在，去给宝玉倒了杯茶，宝玉却问她是否也是自己屋里的，而且刚好遇到给宝玉提洗澡水回来的秋纹和碧痕，那两个发现她“趁虚而入”，大为愤慨，后来就跑到下房去对她兴师问罪，这样当然就更加深了小红的忧患意识，她就进一步决心抛开宝玉，丢掉幻想，另谋前途，回目里说她“痴”，其实她是非常地清醒，是个“醒女儿”（这样的三个字恰可与“醉金刚”相对仗），她在外书房偶然见到贾芸，就勇敢地下死眼把对方看个清楚，后来又在蜂腰桥上，近距离地用与旁人的对话和眼神儿与贾芸“传心事”。她丢了块手帕，知道是贾芸捡到了，贾芸通过坠儿把自己的手帕转给她，她的故事一直延续到第二十七回，她明知那是贾芸的手帕，却认下为自己的，又把自己一方手帕，再托坠儿交付贾芸。
薛宝钗在扑蝶时来到滴翠亭，隔窗听见了她和坠儿的私房话，听出了她的声音，宝钗知道小红素习眼空心大，是个头等刁钻古怪的东西，于是使用了“金蝉脱壳”法，嫁祸黛玉，使得开窗后被惊的小红和坠儿，都真以为是黛玉听去了她们的绝密隐私。曹雪芹真是写得花团锦簇、七穿八达，尽管黛玉和小红都是有勇气争取恋爱婚姻自由的女性，但八十回后她们之间很可能因宝钗在无奈中使出的计策而发生起码是侧面的冲突，这就写足了人性的复杂和人事的诡谲。
跟小红相比，黛玉对自主恋爱与婚姻的追求，那勇敢度可就差太远了，总有心理障碍，死不愿主动表达，宝玉明白地表达出来，她还往往要佯装生气，到后来宝玉诉肺腑心，把对她的情爱表达得淋漓尽致了，她很感动，却也难有很明确的回应。这当然与黛玉的身份有关，她所遭受的礼教禁锢与思想禁锢，比小红要厉害多了。有意思的是，曹雪芹实际是把二玉之爱的故事，跟芸红之爱的故事，交叉着写的，而且里面都有用手帕作为定情物的生动情节。小红眼空，就是说她有“千里搭长棚，没有个不散的筵席”的眼界，她能看穿，不像晴雯那么懵懂；她心大，就是说她决定自己把握自己的命运，在饯花日偶然被凤姐叫住，让她去办事传话，她不放过这个机遇，大展奇才，这样就从怡红院里一个受压抑的屈才丫头，攀升为凤姐麾下的一员精明干将。但她也仍然清醒，那地方何尝能长久待下去？她的目的，只是为的学些眉眼高低，出入上下，大小的事也得见识见识。由于她和贾芸双双都成了凤姐一系的办事人员，他们成就好事的几率当然也就大为提升。
曹雪芹写出了一个头等刁钻古怪的丫头小红，他这样写，起初连批书的脂砚斋也莫名其妙，甚至产生误解，在批语里称小红为“奸邪婢”。
无论在任何时代，任何社会环境里，幸福都需要个体生命自己去奋力争取。林红玉――很可能原来叫秦红玉――战胜了她生命周围森严的壁垒，有计划、有步骤、抓机会、善应变，去缔造自己想得到的生活。这是可歌可泣的。“得了玉的益似的，你也玉，我也玉！”――让鄙夷者鄙夷去吧，怎么着，帝王将相，宁有种乎？偏就叫红玉！其实，大家仔细想想，玉字倒也罢了，红字在《红楼梦》一书里，不是一个具有更多意蕴的