时茂急的心头冒火偏偏毫无办法，缩在佐贯城里等待突袭的里见义弘也急的想骂人，北条氏家大业大可以不在乎这点粮食损耗，可是里见家现在只剩下半个上総国和小小的安房国，却养活着近两万军势，小马拉大车短时间没问题，时曰已久可是决然拖不起的。
眼见久留里城粮草将尽，里见义弘愁的整夜整夜的睡不着觉，就在此时房総半岛又传来一个对里见家不利的消息，万喜城土岐为赖、胜浦城正木时获得当地国人领主的拥护，分别对大多喜城侧翼的大野城、城谷城发动进攻。
两座支城人少城小且缺兵少粮，完全挡不住有兵有粮又获得北条家支持的反叛军，两城在苦苦坚持三天就被顺利攻破，就此上総国东线彻底暴露在北条军的兵锋之下，缺少大军坐镇的大多喜城随时可能遭到兵火的侵袭。
收到噩耗的正木时茂大惊失色，再也没有稳坐钓鱼台的平静心情，大多喜城是正木时茂的居城老巢，同时也是正木一族得以立足房総半岛得到里见氏重用的基础，他配下的八千儿郎全是大多喜城附近的国人领主，得知自己的领地即将面临失守的危机时，哪里还有心情去抵挡北条军的进攻，纷纷奔走求告希望正木时茂立刻撤并回援。